Иван Милев е една от най-оригиналните и значителни фигури в българското изкуство през 20-те години на ХХ век. Животът му преминава бързо, като сянка. Умира преди да навърши 30 години. В десетина години се побира цялото му творчество.
Роден е на 19 февруари 1897 г. в Казанлък. Там завършва гимназиалното си образование, след което взема участие във войната и учителства. През 1920 г. е приет в Държавната художествена академия. Две години по-късно постъпва в Декоративния й отдел. Негови учители са Харалампи Тачев, Берберов, Александър Мутафов, Стефан Баджов – личности, които имат заслуга за разпространението на сецесиона в България.
Милев притежава самороден и удивителен талант, отличаващ се с голяма дарба, разнообразна дейност и широк образен диапазон, проправящ пътя на художествения авангард в страната ни. Още като студент Милев прави няколко корици на книги -„Фантазии” на Едгар По, „Синята хризантема” на Светослав Минков, „Кораби” на Ем. Попдимитров и др. като с най-голямо значение е оформлението на стихосбирката „Арена” на Ламар. От есента на 1923 г. до края на живота си художникът е професионално обвързан с театъра, работейки върху сценография на различни постановки. През 1924 г. заедно със Сирак Скитник и Иван Бояджиев правят декорацията на Военния клуб по случай бала на художниците. Същата година Милев оформя корицата на новото списание „Ек”, модернистично издание по въпросите на изкуството.
Милев работи върху проект за паметника на Шипка. В обявения конкурс през 1924 г. той участва заедно със своя състудент скулптора Васил Вичев. Работи в областта на стенописа и подходът му е необикновен, защото в основата му поставя черния цвят.
В началото в творбите си Милев изгражда образи, характерни за символистично-сецесионната естетика. В творчеството му се наблюдава действителен поврат към родната сюжетика през 1922 г. Гвашовете и темперите на Милев отговарят на декоративния му възглед. През следващите три-четири години в картините му присъстват жетвари, орачи, гъдулари, гайдари, невести и майки с ореола на светици. Всички тези образи са характерни за следвоенната ни култура, продиктувани от пробудения интерес към историята, приказките, преданията и иконата. Заедно с Иван Пенков и Дечко Узунов е приет в дружеството „Родно изкуство” през 1926 г. Образът на Милев като творец се допълва от литературното му наследство – дневника „По пътя на страданието”, стихове и проза.
В публикацията е невъзможно да се спрем на цялостното творчество на художника, но ще обърнем по-голямо внимание на автопортретите му.
През 1920 г. Иван Милев открива самостоятелна изложба в павилиона на Борисовата градина в София, на която показва ранните си творби, повлияни от символистични идеи. Плакатът на тази изложба е направен от художника. Разделен е на три хоризонтални части с текст по средата и включва автопортрета му. С вперения в зрителя поглед художникът приканва минувача да посети изложбата. Характерно за този автопортрет е неговата декоративност и „мозаечност”, които правят „образа на художника крехък и безплътен, съставен сякаш от натрошени стъкълца”. Други критици свързват композиционното решение на плаката с българските християнски иконостаси и идеята за Христовата смърт и Спасението на човечеството. За тази изложба Гео Милев пише рецензия във в. „Заря”.
Автопортретите на Иван Милев не притежават жанровите особености на портрета, защото образът му се среща в много фигуративни композиции, пресъздаващи легенди и обреди, като част от сюжетния персонаж. В композициите „Изкуството и трънения венец” (1922 г.), „Обручение” (1923 г.), „Пристанала” (1923 г.), „Цигулар майка не храни” (1923 г.), „Змейово либе” (1923 г.), „Годеж” образът на художника е по-скоро стилизиран, използван като символ на определени идеи. Автопортретни черти притежава и картината „Херой”. В тях не се акцентира на физическата достоверност, а на връзката между автор и персонаж, т.е духовно отъждествяване. Емблема на автопортретността е стилизираната къдрава глава и остро изрязаният декоративен профил.
Най-често художникът се среща в образа на гъдуларя. В народните песни гъдуларят се отличава от останалите хора с дарбата си, дадена му от Бог. Свирачът е облечен в селска носия като белег на изконно българското. Обикновено гъдуларят е наметнат с мантия – знак на посветените в изкуството.
В картината на Милев „Гъдуларя” лицето на свирача е бледо и умислено, а къдравите, руси коси са стилизирани. Това е портрет на самия Милев. Фигурата е лека, подвижна, тялото е наметнато с ямурлук и е представено почти схематично. Художникът е обърнал повече внимание на главата, която се очертава контрастно на бялото петно – облака. Гъдуларят е спрял на полянката, най-вероятно е изсвирил своята тъжна песен и е прибрал инструмента си и дълбоко се е замислил. „Тази работа на Милев е изписана с голяма простота. Нейният колорит е забележителен по своята свежест, прозрачност и чистота.” (Евдокия Петева-Филова)
Художественото наследство на Иван Милев не е съхранено изцяло. Година след година то се разпилява. След бомбардировките в София Катя и Мария Наумови дават тридесетина негови творби за съхранение в трезора на Търговска банка (по-късно ДСК). През 1956 г. решават да ги изтеглят, за да организират изложба по повод тридесет години от смъртта му през 1957 г. Тогава се разбира, че картините са изчезнали. Те са в неизвестност и до момента.
Творбите на Иван Милев са притежание на Националната художествена галерия, Софийска градска художествена галерия, Художествена галерия в Казанлък, Стара Загора и др. По-голяма част от запазените му картини са в частни колекции.
“Милев винаги започваше с приказката на своя живот. Той смяташе живота си за приказка, която подхващаше по най-различен начин и никога не завършваше. Тая приказка не съдържаше неговата бедна, ограничена делничност, а беше като оная мараня, която земята изпуска, огряна от далечното слънце.” (Илия Бешков)